Audio by Dr. Michael Sokolow

Terumah may be given from olives [to be used] for oil for those due to be preserved, but not from olives due to be preserved for olives [to be used] for oil. [It may be given] from unboiled wine for boiled wine, but not from boiled wine for unboiled wine. This is the general rule: any two things which together infringe the Law of diverse kinds cannot be used for Terumah from one for the other, even if the kind from which it is given be superior to the one for which it is given; but if they do not constitute diverse kinds, then one may give Terumah from the superior kind for that which is inferior, but not from the inferior kind for that which is superior. If one does give Terumah from the inferior kind for that which is superior, his Terumah is valid, excepting when tares are given for wheat, since these are not food. Cucumbers and sweet melons count as one kind. R. Judah says: two kinds. מ תרומות 2.6
תורמין זיתי שמן על זיתי כבש, אבל לא זיתי כבש על זיתי שמן; ויין שאינו מבושל על המבושל, אבל לא מבושל על שאינו מבושל  זה הכלל כל שהוא כלאיים בחברו-- לא יתרום מזה על זה, אפילו מן היפה על הרע וכל שאינו כלאיים בחברו-- תורם מן היפה על הרע, אבל לא מן הרע על היפה; ואם תרם מן הרע על היפה, תרומתו תרומה-- חוץ מן הזונין על החיטים, שאינן אוכל הקישות והמלפפון, מין אחד; רבי יהודה אומר, שני מינין
If one gave a cucumber as Terumah and it was found to be bitter, or a melon and it was found to be rotten, it may be considered Terumah, but he must again give Terumah. If one gave a jar of wine as Terumah and it was found to be of vinegar, if prior to his act he knew that it was vinegar, the Terumah is not valid; but if it had turned sour after he had given it as Terumah, his action is valid. In case of doubt, it is Terumah but he must again give Terumah. The first does not of itself make any other produce medumma, nor is it subject to the Law of the Fifth. The same applies to the second [Terumah].   מ תרומות 3.1
התורם קישות ונמצאת מרה, אבטיח ונמצא סרוח-- תרומה, ויחזור ויתרום התורם חבית של יין ונמצאת של חומץ-- אם ידוע שהייתה של חומץ עד שלא תרמה, אינה תרומה; ואם משתרמה החמיצה, הרי זו תרומה ואם ספק-- תרומה, ויחזור ויתרום הראשונה אינה מדמעת בפני עצמה, ואין חייבין עליה חומש; וכן השנייה

Click here for the hebrew/english of Perek 2 from emishna.com

Click here for the hebrew/english of Perek 3 from emishna.com